3339-73-9 3-Phthalimidopropionic acid

1.1;2.1 1. Synthesis ng phthalic anhydride alanine: Magdagdag ng 100g (1.12mol) ng alanine sa isang 1000mL three-necked flask, 170g (1.15mol) ng phthalic anhydride, 5g ng triethylamine at 650mL ng reflux na tubig ay ginawang hiwalay na reaksyon. sa panahon ng reaksyon, ang reaksyon ay isinasagawa hanggang sa walang mga patak ng tubig, ang temperatura ay ibinaba sa 20 ° C, ang temperatura ay pinananatiling para sa 2 oras, pagsipsip ng pagsasala, filter cake baking Dry 240.2 g ng phthalic anhydride alanine, HPLC kadalisayan 99.1%, magbubunga ng 97.7%.
I-16.1 Synthesis ng 3-(l,3-dioxo-2,3-dihydro-lH-isoindol-2-yl)propanoic acid Sa isang 3-L 4-necked round-bottom flask na nilinis at pinananatili ng isang hindi gumagalaw na kapaligiran ng nitrogen, ay inilagay sa isang solusyon ng 3-aminopropanoic acid (20 g, 224.48 mmol, 1.00 equiv) at 1,3- dihydro-2-benzofuran-l,3-dione (33.28 g, 224.69 mmol, 1.00 equiv) sa acetic acid (1,200 mL).Sinundan ito ng pagdaragdag ng potassium acetate (66.0 g, 672.49 mmol, 3.00 equiv) sa ilang mga batch sa 0 °C.Ang nagresultang solusyon ay hinalo ng 3 h sa 80 °C sa isang oil bath.Ang nagresultang timpla ay puro sa ilalim ng vacuum.Ang reaksyon ay pagkatapos ay napawi sa pamamagitan ng pagdaragdag ng 150 ML ng tubig.Ang mga solido ay nakolekta sa pamamagitan ng pagsasala.Nagresulta ito sa 40 g (81%) ng 3-(l ,3-dioxo-2,3- dihydro-lH-isoindol-2-yl)propanoic acid bilang puting solid.R/.0.15 (sa ethyl acetate:petrolyo eter = 1 : 1)
Ang pinaghalong β-alanine (5.0 g, 0.056 mol), phthalic anhydride (8.7 g, 0.059 mol), at DMF (20 mL) ay na-reflux sa ilalim ng pagpapakilos ng 3 h.Ang nagresultang timpla ay pinalamig sa temperatura ng silid, ibinuhos sa tubig na yelo (~100 mL), at pagkatapos ay sinala sa pamamagitan ng pagsipsip.Ang filter na cake ay sunud-sunod na hinugasan ng tubig (15 mL × 3), alkohol (3 mL × 3), at eter (10 mL × 2), at pagkatapos ay pinatuyo sa vacuo upang magbigay ng 2e (9.9 g, 80%) bilang puti solid.
137.6 Hakbang 6: Ang pinaghalong isobenzofuran-l,3-dione (20 g, 135 mmol) at 3-aminopropanoic acid (12 g, 135 mmol) ay hinalo sa 170°C sa loob ng 6 na oras.Tingnan ang Figure 2. Sa pagkumpleto ng reaksyon, ang timpla ay diluted sa tubig at kinuha gamit ang DCM (100 mL x 3).Ang pinagsamang mga organikong layer ay pinatuyo sa anhydrous sodium sulfate, sinala, at puro sa ilalim ng pinababang presyon upang magbigay ng 3-(l,3-dioxoisoindolin-2-yl) propanoic acid 137g (20 g, 69%) bilang puting solid.
3-Phthalimidopropanoic acid (4) Ang pinaghalong phthalic anhydride (0.32 g, 2.2 mmol) at b-alanine (0.19 g, 2.2 mmol) ay pinainit sa isang open flask hanggang 150˚C sa loob ng 2 h.Pagkatapos ng paglamig sa rt, idinagdag ang H2O (5 mL) at ang pinaghalong reaksyon ay nakuha sa CH2Cl2 (2 X 20 mL).Ang organikong layer ay pinatuyo sa ibabaw ng Na2SO4, sinala at puro upang magbigay ng puting solid (0.3 g) sa 62% na ani;IR (KBr) 1711, 2954 cm-1;mp 140-141˚C.Ang produkto ay ginamit sa susunod na hakbang nang walang karagdagang paglilinis.