52558-24-4 (S)-3-(tert-Butyloxycarbonylamino)-2-hydroxypropionic acid

Ang (S)-isoserine 15a (21 g, 0.20 mol) ay natunaw sa tetrahydrofuran (100 mL) At isang halo-halong solvent ng 10percent aqueous sodium hydroxide solution (100 mL), Di-tert-butyl dicarbonate (50 mL, 0.22 mol) ay idinagdag dropwise. Ang reaksyon ay isinasagawa sa temperatura ng silid sa loob ng 9 na oras. Ang may tubig na bahagi ay nababagay sa pH 2 na may 4 mol/L hydrochloric acid, at kinuha gamit ang dichloromethane/methanol (v/v = 5/1, 50 mL × 3 ) at pinatuyo sa walang tubig na sodium sulfate. I-filter sa pamamagitan ng pagsipsip, pag-concentrate sa ilalim ng pinababang presyon, Ang title compound 15b ay nakuha bilang walang kulay na langis (35 g, ani: 85percent).
Sa isang stirring solution ng S-isoserine (4.0 g, 0.038 mol) sa dioxane: H2O (100 mL, 1:1 v/v) sa 0° C ay idinagdag N-methylmorpholine (4.77 mL, 0.043 mol), na sinusundan ng BoC2O (11.28 mL, 0.049 mol) at ang reaksyon ay hinalo sa magdamag na may unti-unting pag-init sa temperatura ng silid.Ang Glycine (1.0 g, 0.013 mol) ay idinagdag at ang reaksyon ay hinalo sa loob ng 20 min.Ang reaksyon ay pinalamig sa O0C at umupo aq.NaHCO3 (75 mL) ay idinagdag.Ang may tubig na layer ay hinugasan ng ethyl acetate (2 x 60 mL) at pagkatapos ay acidified sa pH 1 na may NaHSO4.Ang solusyon na ito ay kinuha sa pamamagitan ng ethyl acetate (3 x 70 mL) at ang mga pinagsamang organikong layer na ito ay pinatuyo sa ibabaw ng Na2SO4, sinala at puro hanggang sa pagkatuyo upang mabigyan ng nais na N-Boc-3-ammo-2(S)-hydroxy- propanoic acid. (6.30 g, 0.031 mmol, 81.5 porsiyentong ani): 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 7.45 (bs, 1 H), 5.28 (bs, 1 H), 4.26 (m, 1 H), 3.40-3.62 (m) , 2 H), 2.09 (s, 1 H), 1.42 (s, 9 H);13C NMR (IOO MHz, CDC13) δ 174.72, 158.17, 82, 71.85, 44.28, 28.45.
N-Boc-3-amino-2(S)-hydroxy-propionic acid ;Sa isang stirring solution ng S-isoserine (4.0 g, 0.038 mol) sa dioxane: H2O (100 mL, 1:1 v/v) sa 0° C ay idinagdag N-methylmorpholine (4.77 mL, 0.043 mol), na sinusundan ng BoC2O (11.28 mL, 0.049 mol) at ang reaksyon ay hinalo sa magdamag na may unti-unting pag-init sa temperatura ng silid.Ang Glycine (1.0 g, 0.013 mol) ay idinagdag at ang reaksyon ay hinalo sa loob ng 20 min.Ang reaksyon ay pinalamig sa 0°C at umupo aq.NaHCO3 (75 mL) ay idinagdag.Ang may tubig na layer ay hinugasan ng ethyl acetate (2 x 60 mL) at pagkatapos ay acidified sa pH 1 na may NaHSO4.Ang solusyon na ito ay kinuha sa pamamagitan ng ethyl acetate (3 x 70 mL) at ang mga pinagsamang organikong layer na ito ay pinatuyo sa ibabaw ng Na2SO4, sinala at puro hanggang sa pagkatuyo upang mabigyan ng nais na N-Boc-3-amino-2(5)-hydroxy- propanoic acid. (6.30 g, 0.031 mmol, 81.5 porsiyentong ani): 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 7.45 (bs, 1 H), 5.28 (bs, 1 H), 4.26 (m, 1 H), 3.40-3.62 (m) , 2 H), 2.09 (s, 1 H), 1.42 (s, 9 H);13C NMR (100 MHz, CDC13) δ 174.72, 158.17, 82, 71.85, 44.28, 28.45.